2-ammino-1,3-dicianociclopenta-1,3-diene ramificato

Taliansky jazyk

2-ammino-1,3-dicianociclopenta-1,3-diene ramificato

Vydavateľstvo: Edizioni Sapienza
Rok vydania: 2022
Formát: Paperback
Rozmer: 220 x 150 mm
Jazyk: Taliansky jazyk
ISBN: 9786204754765

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O knihe

La reazione del 2-cloroisobutirofenone con due equivalenti dell'anione malonitrile fornisce il 2-amino-1,3-diciano-5,5-dimetil-4-fenilciclopenta-1,3-diene. Il composto ciclico rappresenta la nuova struttura del 2-amino-1,3-dicianociclopentadiene. La disposizione unica di 1-ciano-2-ammino-3-ciano in un anello ciclopentadienico comporta una forte polarizzazione della configurazione elettronica del sistema ¿ del diene che è conformato da due metà dipolari opposte, come rivelato dai dati IR e 13C NMR del composto. Tale configurazione polarizzata spiega l'estrema persistenza manifestata dal composto rispetto al ciclopentadiene non sostituito. Il ciclopentadiene possiede un vivido colore giallo limone dovuto a un assorbimento n ¿ ¿¿ insolitamente intenso di un gruppo ciano nel composto ampiamente coniugato. Possiede strane caratteristiche fotofisiche legate alla disposizione dei gruppi amminici e ciano nell'anello dienico. Il composto è costruito per reazione consecutiva one-pot di due molecole di carbanione di malononitrile e un substrato chetonico; il meccanismo di reazione prosegue con un nuovo tipo di ciclizzazione tandem carbonio-carbonio che comprende l'eliminazione finale dello ione cianato.