Aminosäure

Quelle: Wikipedia. Seiten: 51. Kapitel: Aminosäuren, Schilddrüsenhormone, Aspartam, 5-Hydroxytryptophan, Homocystein, Mononatriumglutamat, G-Aminobuttersäure, Methyl-5-amino-4-oxopentanoat, Methyldopa, Tranexamsäure, 6-Diazo-5-oxo-L-norleucin, Hydroxyprolin, Thyroxin, Gabapentin, Biocytin, Kynurenin, S-Adenosylmethionin, Levodopa, Nitrotyrosin, Triiodthyronin, Eflornithin, 5-Aminolävulinsäure, Isoalliin, Diiodtyrosin, Azetidin-2-carbonsäure, Theanin, Penicillamin, Tirofiban, Glufosinat, Cilastatin, Monoiodtyrosin, Carbocystein, ¿-Phenylglycin, Cycloleucin, Icatibant, Octopin, Asymmetrisches Dimethylarginin, Lysergsäure, Carbamidsäuren, Cystin, Carnosin, Aminodihydroindendicarbonsäure, Sarkosin, 2,6-Diaminopimelinsäure, Opine, O-Acetylserin, Citrullin, Cyclovalin, Wybutosin, Verzweigtkettige Aminosäuren, Lysidin, Coprin, Homoserin, Porphobilinogen, N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide, Leucine, ¿-Aminobuttersäure, Tert-Leucin, Ibotensäure, Droxidopa, Norvalin, Kainsäure, Valine, Desmosin, Diaminosäuren, Indospicin, 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure, ¿-Alanin, Allysin, Canavanin, Alitam, Isovalin, Lanthionin, Dehydroalanin, Aminocyclopropancarbonsäure, Anserin, Argininosuccinat, Hexonbasen, Azetidincarbonsäuren. Auszug: Aminosäuren (unüblich Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren), sind eine Klasse organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe (-COOH) und einer Aminogruppe (-NH2). Die Stellung der Aminogruppe zur Carboxygruppe teilt die Klasse der Aminosäuren in Gruppen auf. Die wichtigsten Aminosäuren haben eine endständige Carboxygruppe und in direkter Nachbarschaft die Aminogruppe. Dies nennt man vicinal oder a-ständig; diese Aminosäuren gehören zu den so genannten a-Aminosäuren. Der Begriff Aminosäuren wird häufig vereinfachend als Synonym für die proteinogenen Aminosäuren verwendet. Diese a-Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Bisher sind 22 proteinogene Aminosäuren bekannt, das Spektrum der Klasse der Aminosäuren geht aber weit über diese hinaus. So sind bisher 250 nicht-proteinogene natürlich vorkommende Aminosäuren bekannt, die biologische Funktionen haben. Die Anzahl der synthetisch erzeugten und die der theoretisch möglichen Aminosäuren ist noch erheblich größer. Aminosäuren konnten auch auf Kometen und Meteoriten nachgewiesen werden. Aminosäuren werden entweder aus Naturstoffen durch Auftrennung eines hydrolysierten Proteins oder auf synthetischem Wege gewonnen. Ursprünglich diente die Entwicklung einer Synthese für die diversen Aminosäuren hauptsächlich der Strukturaufklärung. Inzwischen sind diese Strukturfragen gelöst und mit den verschiedenen Synthesen, soweit sie noch aktuell sind, werden gezielt die gewünschten Aminosäuren dargestellt. Bei den Synthesen entstehen zunächst racemische Gemische, die getrennt werden können. Eine Methode hierfür ist beispielsweise eine selektive enzymatische Hydrolyse. Näheres hierzu unter Trennverfahren. Nachfolgend einen Überblick über diverse Synthesen, die von Chemikern bereits ab Mitte des 19.Jahrhunderts entwickelt wurden. Einige dieser älteren Synthesen sind wegen geringer Ausbeuten oder sonstiger Probleme nur von historischem Interesse. Allerdings wurden diese alten Verfahren teilweise weiterentwickelt und