Stereochemie

Quelle: Wikipedia. Seiten: 71. Kapitel: Strukturformel, Chiralität, Racemat, Isomerie, Enantiomer, Meso-Verbindung, Racematspaltung, Homochiralität, Pseudorotation, Skelettformel, VSEPR-Modell, Fischer-Projektion, Konformation, Optische Aktivität, Strukturaufklärung, Baldwin-Regeln, Diederwinkel, Cahn-Ingold-Prelog-Konvention, Diastereomer, Optische Reinheit, Sekundärstruktur, Auxiliar, Primärstruktur, Woodward-Hoffmann-Regeln, Cis-trans-Isomerie, Mutarotation, Stereoelektronische Effekte, Stereozentrum, Drehwert, Enantioselektivität, Circulardichroismus, Enantioselektive Katalyse, Topizität, Atropisomerie, Taktizität, Syn-anti-Notation, Asymmetrische Induktion, Prochiralität, Sterische Hinderung, Isoinversionsprinzip, Bredtsche Regel, Enantiomerenverhältnis, Axiale Chiralität, Enantiomerenüberschuss, Zimmerman-Traxler-Modell, Tertiärstruktur, Konfiguration, Sachse-Mohrsche Theorie, Enantioselektive Synthese, Anomerer Effekt, Stereoselektive Synthese, Pitzer-Spannung, Quartärstruktur, Walden-Umkehr, Haworth-Formel, Konstitutionsformel, Cotton-Effekt, Diastereomerenüberschuss, Pseudoasymmetrie, Racemisierung, Newman-Spannung, Sn-Nomenklatur, Diastereomerenverhältnis, Karplus-Beziehung, Suprafacial und Antarafacial, Enantiomerengemisch, Prelog-Spannung, Stereoselektivität, Newman-Projektion, Baeyer-Spannung, Epimerisierung, Endo-exo-Isomerie, Sägebock-Projektion, Distomer, Kongenere, Propseudoasymmetrie, Eutomer, Optischer Verschiebungssatz, Molekülstruktur, Cramsche Regel, Keilstrichformel, Konformationsänderung, Stereoselektive Reaktion. Auszug: Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen Spiegelbild. Man nennt sie aufgrund dieser Tatsache auch Spiegelbildisomere. Die Summenformel und die Verknüpfung der Atome stimmen überein. Es handelt sich um eine Form der Konfigurationsisomerie; Enantiomere können, im Gegensatz zu Konformationsisomeren, nicht durch Drehung von Atombindungen zur Deckung gebracht werden. Da Enantiomere in allen Stereozentren jeweils die entgegengesetzte Konfiguration besitzen, gibt es theoretisch immer ein (-)- und ein (+)-Enantiomer, von denen in der Natur praktisch aber oftmals nur das eine vorhanden ist. Schematische Darstellung von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomer 1 und Enantiomer 2) mit vier verschiedenen Resten R bis R am stereogenen Zentrum. Rechts: Beispiel (S)-MilchsäureDiese Art der Isomerie wird als Chiralität (Händigkeit) bezeichnet. Ein alltägliches Beispiel für ein Paar von Enantiomeren sind unsere linken und rechten Schuhe, Füße und Hände sowie links- und rechtsdrehende Schrauben oder Muttern. Ein Molekül, das in zwei räumlichen Varianten vorkommt, ist die rechtsdrehende und linksdrehende Milchsäure im Joghurt. Enantiomere haben immer in sämtlichen Stereozentren die entgegengesetzte Konfiguration. Dem gegenüber stehen die Diastereomere, bei denen immer mindestens ein Stereozentrum von mehreren gleich und mindestens eines verschieden konfiguriert ist (siehe dort). Enantiomere besitzen mit Ausnahme der optischen Aktivität gleiche physikalische Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkte, Dichte, Löslichkeit, IR-Spektren, Röntgenbeugungsspektren usw. Sie sind optisch aktiv, drehen also die Polarisationsebene des linear polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn (rechtsdrehende Form, früher (+)-Form oder d-Form genannt) oder gegen den Uhrzeigersinn (linksdrehende Form, frühe...